シーズン1、エピソード1: 2000年代初頭、出会い系サイトが流行し始める中、一味違うサイトが登場する。現代の一夫一婦制の破壊を使命とする「アシュレイ・マディソン」である。しかし、主要メディアが広告の掲載を拒否する中、同社はインパクトを生み出すことに苦労するが、そこで新CEOのノエル・バイダーマンがとんでもないバイラルマーケティングを導入する。バイダーマンは「アシュレイ・マディソン」の顔となり、妻とともに定期的にトークショーに出演し、同社は世界制覇の計画を推し進める。