シーズン2、エピソード1: シーズン2第1話。テッククランチ・ディスラプトでの成功の後、パイド・パイパーの連中はシリコンバレーのあらゆる投資会社から積極的にアプローチされる。ピーター・グレゴリーの会社が大きな変化に直面する中、モニカは新しい上司ローリーに対処しながらベストな道を選ぼうとする。負けず嫌いの実力者ローリーは、なんとしてもパイド・パイパーを手放すまいとする。しばらくしてリチャードは会社の将来について決断を下すが、フーリからの重大ニュースに直面する。