シーズン2、エピソード1: 第１話: アメリカとキューバの関係改善に伴い、オブラインと撮影クルーは2月14日から15日の週末にかけて4日間ハバナを訪れ、エピソードの収録を行った。コナンは葉巻工場を訪れ、ルンバを学んだ。このエピソードは、1959年にジャック・パールが『ザ・トゥナイト・ショー』でフィデル・カストロにインタビューして以来、アメリカの深夜トーク番組がキューバで撮影された初めての出来事となった。