飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回の舞台は、前回に引き続き“世界で最もクールな街”に選ばれた学芸大学。 ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で共演している飯島直子と中井貴一さんがサシ飲みしているところにもう一人！ やって来たのは、同じくドラマで共演している小泉今日子さん！ドラマの撮影秘話や今までとこれからのお仕事の話、ライフスタイルや推し活についてなど、楽しくたっぷり語り合う。 そして、飯島がトイレで席を離れている間に、中井さんと小泉さんが“リアルな飯島直子”について話し出す。 おいしいお料理とお酒をいただきながら、スペシャルな3人のトークが繰り広げられる！