飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回の舞台は、“世界で最もクールな街”に選ばれた学芸大学。 ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で兄妹役で共演している中井貴一さんと初めてのサシ飲み！ 飯島が「お兄ちゃん」と慕う中井さんと、おいしいお酒とお料理をいただきながら、俳優としての仕事の話やプライベートな話などゆっくり語り合う。 リスペクトする中井さんに、飯島からの質問が止まらない！ 逆に、この番組をよく見ているという中井さんから飯島に、番組に関するいろいろな質問が投げかけられる！