シーズン1、エピソード1: プレイボーイ誌の創刊者、ヒュー・ヘフナーは、自らを言論の自由の擁護者と位置づけ、プレイボーイ・ブランドを確立させる。彼は性革命の担い手としての顔を持つ一方で別の顔があった。プレイボーイを利用して長年にわたり女性たちを操り、自分の寵愛を巡って競わせ、内部告発者を黙らせていた。