シーズン1、エピソード1: 芹沢理一（妻夫木聡）は、かつては映画監督を目指したものの、現在は自動車学校で教官をしている25才の男。暮らしているマンションは、エリートサラリーマンの兄、英介（藤木直人）との同居。だが、その英介はほとんどマンションに帰ってこない。 そんな理一が、教習所に行く途中で牧野衣咲（深津絵里）と出会った。衣咲は、理一の教習所に通っている。衣咲に見覚えのある理一は、教習所で彼女が名前を呼ばれるのを聞いて、高校時代に来た教育実習生だと思い出す。 衣咲は、お洒落なアパレルショップの店長。実は結婚を考えていた。しかし、プロポーズにOKしたとたん、すぐに仕事を辞めて海外に行き、別れた妻との間に儲けた娘の面倒も見て欲しいと言う相手の言葉に違和感を覚え、待ったをかける。 教習所で衣咲の担当になった日、理一はかつて出会っていることを衣咲に話そうとするのだが、衣咲はイライラしている様子。婚約者からの連絡も途絶え、仕事の昇進話も、期待した形とは違っていたのだ。 そんなある日、衣咲はショップ店員、小池実乃（広末涼子）と本社営業の八嶋優太（小泉孝太郎）相手に居酒屋で愚痴っていた。仕事があるという八嶋が帰ると、実乃はこの後、教習所でナンパされた相手とデートだと言い出す。やって来たのは、長谷部幸平（田中圭）。幸平は、大学の同窓生を連れてくるが、それは他ならぬ理一で・・・。