飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回は学芸大学の酒場で、ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で共演中の小泉今日子さんと初めてのサシ飲み！ おいしいお酒とお料理をいただきながら、同世代の二人が、今までとこれからについてゆっくり語り合う。 ライフスタイルやハマっている推しの話、お互いの性格分析や苦手な人との付き合い方など、話はどんどんディープになっていく。 そして、“お姉ちゃんに憧れる妹”という二人の意外な共通点も見つかる！？