シーズン1、エピソード1: 40歳独身の中原亜紀（篠原涼子）は、恋愛アプリを手がける会社のキャリアウーマン。デビューを目指す年下のミュージシャン・伸治、愛猫のちくわと暮らしている。しっかり者だが恋愛では相手に尽くしすぎてしまい、なかなか幸せをつかめないでいた亜紀は、伸治の前では本音を出せない。心を許せるのは、同い年で独身の女友達――ホレっぽくさまざまな男性にアプローチしているフラワーショップオーナーの大崎萠子（吉瀬美智子）と、バツイチで3人の男の子を女手ひとつで育てている坂田みどり（鈴木砂羽）だけ。亜紀たちは、何かにつけて女子会を開き、気兼ねなく愚痴を言い合っている。 モバイルコンテンツ部に所属する亜紀は、工藤美和（市川実和子）、立花沙織（平山あや）、前川亮介（吉沢亮）ら年下の部下とともに、アラフォー向けの恋愛アプリに取り組んでいる。この企画には、プレイボーイとして有名な社長の栗田純一（谷原章介）も期待を寄せていた。あるとき亜紀は、10年以上前に何本もの恋愛ドラマをヒットさせた脚本家・高山文夫（江口洋介）にゲームの監修を依頼しようと思いつく。高山の居場所を調べ、彼が入り浸っているカフェを訪れる亜紀。しかし高山は、企画書を見るなり「いい年して胸キュンもない」「40歳は女子とは言わない」と言って取り合わない。そんな高山の態度にカチンときた亜紀は「あなたこそ思春期丸出しの偏屈男だ」と言ってしまい・・・。