シーズン4、エピソード8: 初恋の相手シェリーから、殺人事件の捜査を依頼されたモンク。中学の時に片思いをしていた彼女のため、はりきって調査を開始する。事件を解決してシェリーを射止めようとするモンクだが、シェリーは美術館で同級生のジミーと再会し、意気投合してしまう。ほろ苦い昔の思い出が蘇る中、モンクは犯人像のヒントを得る。