シーズン1、エピソード2: そのころ、小五郎は江戸にいた。 参勤交代で、藩主に従って江戸に上ってくる家老・原正盛(波岡一喜)を狙うためだ。 しかし、万全の警護の前に本懐を遂げることが出来ない小五郎は、途方に暮れてしまう。 立ち寄った旅籠『小松屋』で女将のお杵(財前直見)に諸事情を見抜かれてしまった小五郎は、お杵のすすめで『小松屋』で働きながら正盛を討つための情報収集をすることに。 再び、正盛が江戸に上るという情報を漏れ聞いた小五郎は、お杵の許しを得て上京する。 しかし、正盛の動向を掴むことは出来ず、逆に小五郎の動向を注視していた市太郎にばったり遭遇してしまう・・・