シーズン1、エピソード2: すったもんだの揚げ句、ようやく新井家に婿入りすることで落ち着いた裕一郎（長瀬智也）は、その朝憧れていた大家族の食卓についていた。しかし、そんな食事の席で、新たな問題が裕一郎に突き付けられることになったのだ。それは、この家で暮らす以上は、この家のルールを守ってもらうというもので、たとえ大スターであっても従ってもらわなければならないのだと容赦ないものだった。「夕飯を食べるか否かの連絡」「最後にお風呂に入った人が、掃除をすること」・・・などなどが、かえで（秋吉久美子）から説明される。さくら（竹内結子）は立場を考えてほしいと抗議はしたもの、裕一郎は新井家の一員となったからには！とこれを了承するのだった。この一件を聞いたマネージヤーの箱崎（段田安則）は嘆いた。同居することさえいつ世間にバレるか心配なのに・・・と。しかし、結局は、立派に婿養子と認められたいと願う裕一郎の思いに押し切られ、新井家への送り迎えをすることになるのだった。だが、その後箱崎はそれ以上に難しい要求を裕一郎につきつけられ、無理なやりくりをさせられることになってしまった・・・。そしてその要求というのが、『ハワイで結婚式！のための4日間の休暇捻出』で・・・