シーズン1、エピソード4: 佳奈子（坂井真紀）は、恋愛ドラマでヒットを飛ばしてきたテレビプロデューサー。40代半ば独身で、仕事もプライベートも充実。そんな佳奈子には独身女性の仲間“独身同盟”がいたのだがそのうちの1人であるナツコが結婚すると聞き、、佳奈子は複雑な心境に。そんな中、ナツコからIT企業の重役の高山（長谷川朝晴）を紹介される。彼は、バツイチの独身だった。佳奈子はバーベキュー会場で高山と意気投合し、LINEを交換する。高山から「改めて会いたい」と言われ、新たな恋の予感にときめく佳奈子。佳奈子は、自分の恋愛テクニックに自信を持っていた。高山からデートの誘いが来るものの、相手をじらした方がいいと考えて最初の誘いを断る。その後、何度かLINEのやりとりをして、佳奈子は高山と食事をすることに。会話も盛り上がり、高山も好意を持ってくれているようだ。あとは駆け引きをやめて身を任せよう…と思ったのだが…