シーズン1、エピソード1: プロキャディー歴25年、通算34勝と幾度となくプロゴルファーたちを勝利に導いてきた森本。畑岡奈紗プロ・古江彩佳プロ・西村優菜プロらとツアーを回ったプロキャディーと一緒に、矢作がバーディーを取るために奮闘！ しかし、立ちはだかる難コースや難しいピン位置にプロキャディーと立てた戦略をもってしても大苦戦！途中、何度もパターを打ってしまうシーンも…さらに、森本が知られざるプロキャディーのお金事情や、プロゴルファーの裏話も告白！