シーズン1、エピソード1: 行く場所、泊まる場所、その全ては気の向くままに。時には思い通りにいかないこともあるけれど、地元の子どもたちとサッカーを楽しんだり、ヘミングウェイと盃を交わしたり!? 魅力的なハバナの街でさまざまな出会いと素敵な景色を満喫する3日間が始まる!