S1, E3: 桜井祐介（戸塚純貴）は高校デビューを目指し、同じ中学校の人が誰もいないような高校に入学しようとしたものの、その高校には河野響（堀井新太）という同じ中学校のやつがいたことがわかり、落ち込む。しかし、華やかな世界の人間であったはずの響ではあるが祐介の事を気に入り、二人は仲良くなる。祐介は、図書館で黒木美寿々（松井愛莉）と出会い、その可愛さに一瞬で恋に落ちる。しかし祐介は彼女の連絡先すら聞けていなかった。見かねた響が奥手な祐介の恋愛を指南してやると言ってきて、二人の作戦が始まる。作戦は連絡先を聞く、デートに誘う、告白するという三段階。祐介は女性に慣れてないので常に発想がネガティブだが、そんな祐介を響が説得したり、実際に方法を伝授したりと完全サポートし、祐介はデートに誘うところまでこぎつけ、そのデートでは告白もしようと準備する。その時に準備した告白は、美寿々の顔をたたえる内容であった。美寿々とのデートを思いっきり楽しんでいた祐介だったが・・・。