シーズン1、エピソード6: 家族が設立した、母親の名前を冠した基金が資金集めパーティーを行うことになり、その準備に追われるタイラー。一方で、彼は荒れ果てた家を素敵なバケーションレンタルに変えるため、投資家を連れてくる。だがシロアリの被害により改装には多額の費用がかかることが判明。海をイメージしたバケーションレンタルを実現するため、別の方法を見つけることを余儀なくされるタイラーだが、果たして新しいビジネスパートナーに好印象を与えることはできるのか？