シーズン1、エピソード6: キャリアアドバイザーの仕事にやりがいを感じ、働くことに意味を見いだした千晴 (小芝風花) は、晴れて『シェパードキャリア』の社員になる。するとその直後、これまで6回の転職を経験している“転職王子”こと八王子道正 (宮野真守) から、面談の申し込みが入る。不動産会社でマンション販売を担当する八王子は、自他ともに認めるトップセールスマン。不動産営業の仕事は天職だが、一つの会社にとどまることが性に合わないという。来栖 (成田凌) は、この先も転職を繰り返すつもりでいる八王子に皮肉めいた一言を放つが、自分に絶対の自信を持つ八王子は意に介する様子もない。数日後、不動産販売会社の面接を受けた八王子は、自分よりキャリアが浅いライバルを横目に自信満々で自己アピールする。手ごたえを感じた八王子は、採用を確信するが…。