シーズン1、エピソード2: 1995年、児童養護施設を運営する風間は、桐生たちがまっとうな人生を送ることを望んでいたが、その願いとは裏腹に、桐生、錦、由美、ミホの四人はヤクザの世界に落ちていく。その頃、堂島組は、神室町に高層のミレニアムタワーを建設しようと血道をあげていた。巨大プロジェクトの最後の障害となっていたのは、建設予定地の中心にある廃寺の持ち主のエドガー・ビールで、頑として土地を明け渡そうとしない。ところが、桐生と古参組員の渋澤が廃寺の権利書を盗み出す間に、エドガーが何者かに殺害されてしまう。一方、2005年では、百億強奪事件をめぐり近江連合と東城会が一触即発の情勢となる。また、神室町に謎の暗殺組織“悪魔”が暗躍し、桐生達にも悪魔の手が伸びる。