シーズン1、エピソード17: マンハッタンを離れて寄宿学校に身を寄せた本当の理由をジョージナに暴露され、たちまち昔の悪癖がぶりかえしたセリーナ。ブレアとネイト、チャックの三人は、互いの確執はひとまず置いて、友人を救わねばならない。ダンにだけは恥ずかしくて真実を打ち明けられないセリーナ。そのことでかえってダンは、最悪のことを想像してしまう。一方ルーファスは、ローリングストーン誌がスポンサーのコンサートに自分達のバンドが招待され、演奏できることに興奮する。しかしその日はリリーの結婚式のリハーサルディナーと重なるので、自分の雄姿を一番見てほしい人に見せられない。シンガーソングライターのリサ・ローブと、著名なケーキデザイナーであるシルヴィア・ウェインストックが本人役で登場。