シーズン5、エピソード7: ある夜、我らが愛するアッパー・イースト・サイドの住人たちは、「スリープ・ノー・モア」という挑発的な体験型の演劇に参加する。参加者は仮面をかぶり、最後にはロマンチックなサプライズが用意されている。一方、ダイアナは、ゴシップガールを破滅に追いやるため、セリーナを狙う。そして、ダンは出版した本のサイン会のため書店を巡る旅に出るが、それは、友達や家族が期待していたものとはどこか違っていた。