香港留学中の若き日のイップ・マン。イギリス統治下にあった香港では、英国ギャングたちが横行していた。ある日イップ・マンは、ギャングたちが中国人女性を誘拐しようとする現場を偶然目撃する。血気溢れる勇猛さで女性を救出したイップ・マンだが、ギャング団の黒幕・スタークによる報復が始まった…。師の言葉を胸に、若き”グランド・マスター”が己の拳を武器に、激動の時代を駆け抜ける――