TVシリーズ第51話の続編にあたるOVA。カレイドステージに届けられた一枚の絵画をもとに描き下ろされた新作公演。かつて、ディアボロマシーンと呼ばれていたロゼッタが演じるのは『笑わないお姫様』。「彼女のことなら私が一番分かってる」と意気込むロゼッタだが何故か空回り…。その絵画に隠された古の秘密とは?