1967年の結成以降、1億2200万枚のアルバムセールスを誇り、全世界で高い人気を誇るバンド「シカゴ」の波乱万丈な50年を追ったドキュメンタリー。結成メンバーのギタリスト、テリー・キャスの事故死や、ボーカルのピーター・セテラの突然の脱退などによる度重なるメンバー交代劇など、紆余曲折を経ながらも、バンドを続けてきた「シカゴ」。2016年にはロックの殿堂入りを果たした彼らの半世紀にわたる歴史を数々の代表曲とともに振り返っていく。