ちょっと神経質なシングル・マザーのマギー(サラ・ジェシカ・パーカー)は反抗期の娘サマーとふたりでイタリアへ休暇を過ごしに。奇跡的に初恋の相手ルカと20年ぶりに再会したマギーだったが、ロマンティックなひと時も束の間、ニューヨークに戻りたいサマーとローマで昔の恋人と結婚するという秘密のミッションを抱えたルカの母カルメンを追って、ふたりはローマを目指してイタリア中を旅することに!