鉄道BIG4のダーリンハニー吉川正洋をはじめ、鉄道好きの著名人が全国鉄道をぶらりひとり旅する番組。 今回、吉川が旅するのは関東を代表する大手私鉄・京急電鉄。品川駅をスタートし、鮫洲駅では行き交う通過列車をホームで見学。花月園前駅では、駅前の踏切で京急車両からＪＲ車両まで色とりどりの列車を見送る。京急久里浜線の終点・三崎口駅かはら京浜急行バスに乗って三崎港を目指す。 何が起こるかわからない、何も起こらないかもしれない旅人任せの行き当たりばったりな鉄道旅が展開される。