幅広い交流と広範な知識に裏打ちされた審美眼で、文芸のみならず、相撲、政治などさまざまな分野での評論活動を行っている評論家&エッセイストの坪内祐三。人はどのように酒を飲み、友と何を語るかをテーマに、坪内本人が主演をつとめ、実際になじみにしている酒場をめぐり歩き、彼が日頃交遊している文人たちとお酒を酌み交わし本音で語り明かす。重松清、都築響一、亀和田武、杉作J太郎、中原昌也、康芳夫、南伸坊、中野翠といった個性豊かな面々が集まり、独自の談議に花を咲かせ飾らない素顔を垣間見せている。また、新宿ゴールデン街の〈しん亭〉や文壇バー〈猫目〉、太宰治の小説のモデルになったママが営む文壇バー〈風紋〉、名高い文化人を多く顧客に持つ銀座の文壇バー〈ザボン〉など由緒ある酒場がその舞台として登場している。