アレッサンドラ・アンブロージオ

再び舞台はアッパー・イースト・サイドへ！ コロンビア大学での初日、ブレアは会員制の超高級社交クラブ“ハミルトンハウス”に入会しようとするが、そこではちょっとした驚きが待っていた。セリーナはジュリエットに嫌がらせをされていることに気づき、その理由はネイトにあるのではないかと疑惑を抱く。一方ダンのことで悩むルーファスは、問題を自分の手で解決しようと決意する。

“モテ力”を失ったバーニーは、調子を取り戻すため、ヴィクトリアズシークレットの秋のファッションショーのアフターパーティーに参加する。スーパーモデルのハイディ・クルムと出会ったことで、彼の伝説的な口説き術が試されることになる。やがてバーニーは、モテ力を取り戻すためには、童貞を捧げた女性とベッドを共にする必要があると気づく。

ヴィンスは誕生日を迎え、希望に満ちた1年が新たに始まろうとしていた。新しい（セクシーな）エージェントのアマンダもヴィンスたちのチームに加わった。彼女はヴィンスに話題の時代物映画に出ることを勧める。ビジネス関係を切ったヴィンスとアリ。後腐れが悪いものの、ヴィンスとエリックは友達としてアリとランチをすることにした。アリはヴィンスに意外なプレゼントを贈る。