ウェイン・ブレイディ

仲間たちは、それぞれの恋愛相手が親に似ていることに気づき始める。一方、バーニーとノラのロマンチックな夜の計画は、不運な出来事が重なって台無しになってしまう。ウェイン・ブレイディがゲスト出演。

親友たちは皆、交際相手がいるという事実にバーニーが悩んでいる中、ゲイの兄が彼を訪ねてくる。

バーニーは仲間に協力を頼んで母が家を出るのを手伝うことにしたが、仲間たちはすぐに、母がバーニーを大切に思うあまり、ある出来事に関してバーニーにずっと嘘をついていたことを知る。一方、テッドはロビンが彼のブラインドデート相手に、テッドを過剰に売り込んだことで動揺する。

“モテ力”を失ったバーニーは、調子を取り戻すため、ヴィクトリアズシークレットの秋のファッションショーのアフターパーティーに参加する。スーパーモデルのハイディ・クルムと出会ったことで、彼の伝説的な口説き術が試されることになる。やがてバーニーは、モテ力を取り戻すためには、童貞を捧げた女性とベッドを共にする必要があると気づく。

テッドとバーニーは共に人生を変える決断をすることを話し合い、ロビンは、マーシャルとリリーがロングアイランドへの引っ越しを考え直すよう説得しようとする。

コメディーの配信事業を手がけるデル･クーパーがリズにあるコメディアンのネタのチェックを依頼する。その結果、コメディーとキャンセル･カルチャーの衝突をめぐって事務所全体で議論が巻き起こることに。一方FBI捜査官のマデリーン･スターキーは連邦議会襲撃への関与の疑いでカートを調べる。