キャリー・アン・モス

“カーマイケル産業”という会社を立ち上げたチャックたちは、ある失踪者の捜査に乗り出すが、そこに強力なライバルが現れる。タフで切れ者のガートルード･バーバンスキーが率いるセキュリティ会社だ。そんな中、モーガンとチャックは、それぞれインターセクトやハンドラー (教育係) としての役割に慣れようと奮闘する。一方、バイ･モアでは、意外な人物をCMに起用して店を盛り上げようとしていた。

刑務所に拘束されているケイシーの釈放と引き換えに、チャックは“強力なコンピューター･ウイルスの発見と回収”という重大な任務を引き受ける。超難題に取り組むチャックの姿を見つめるモーガンは、ハッカー界で名を馳せた頃のチャックを思い出し感動する。だが任務を完遂するためには、最大のライバル、バーバンスキーの協力が必要不可欠になる。一方、刑務所にいるレスターは、バイ･モアが新人を雇ったことを知り動揺する。

チャックとサラが、カーマイケル産業の方向性や今後の展開について真剣に話し合っていた時、チャックたちのもとに“マイアミで行われる取引の警護”という怪しい仕事の依頼が舞い込む。ケイシーは、依頼主が禁断の恋の相手、バーバンスキーだということを知り動揺する。そんな中、知能が強化された新生ジェフは “バイ･モア内で異常事態が発生しているかもしれない”と疑念を抱きレスターとともに捜査を始めていた。

チャックたちは、CIAから“最重要指名手配”された人物を捜し出す、という重大な任務を負うが、チャックは、インターセクトのダウンロード以降だんだん傲慢になってきたモーガンを、ハンドラーと親友の両方の立場から心配する。サラは、ケイシーが昔恋人だったバーバンスキーと“偶然出会う”ための計画を立てるが、なかなかうまく進まない。一方、デヴォンは、ジェフとレスターに関する驚くべき事実を暴露する。