クランシー・ブラウン

アメリカ独立戦争で戦っていたイカボッド･クレーンは21世紀のスリーピー･ホロウで目を覚ます。町ではコービン保安官が、同じく目を覚ました首なし騎士に首を切られて殺されてしまう。相棒のアビー･ミルズ警部補は、最初クレーンの話を信じなかったが、自身の子供時代の奇妙な体験を思い出し、共に事件の謎を追うことに。だがアビーの上司、アーヴィング警部はクレーンの突拍子もない話や超常現象に懐疑的な態度を示す。

ハルステッドが、ヘロインの密売王に拉致され、特捜班メンバーが、捜査に乗り出す。新シーズンの第1話では、シカゴ一のお尋ね者で、ヘロイン密売の大物デレク･キーズを追跡することになる。一方、ハルステッドは、特捜から3週間の謹慎を言い渡され、自堕落な生活にはまったリンジーを救い出そうとする。署では、オリンスキーが、プラットに、自分の過去の秘密を打ち明ける。ローマンは、ルゼックと結婚しようとしているバージェスを心配する。

妻のカトリーナから悪魔の手下が現れると夢で警告を受けるイカボッド。イカボッドとアビーはコービン保安官が残した資料から、その手下が満月 (ブラッド･ムーン) の夜に復活する魔女であることを突き止め、何とか魔女の復活を防ごうとする。一方、首を折られ、死んだはずのブルックスは悪魔の使いとなり、魔女の手伝いをしていた。魔女は自分を処刑した判事の子孫の灰を集め、自身の骨を捜し出し、復活を図ろうとする…。

グリーンは久しぶりに故郷に戻ったことで、心の傷が癒され本来の姿に戻った。ベントンはロケット･ロマノの外科チームに加わりたい意向を申し出る。ウィーバーは予算削減のために友人のジェニーまで解雇しなければならなくなり心を痛めていた。ところがジェニーが解雇は自分のHIV感染が原因であると思い込み、アンスポー部長に激しく抗議をする。

今日の夜は舞踏会。ソフィアはアンバーのネックレスをつけるために、少しの間アバローのペンダントを外した。ところがその一瞬でアバローのペンダントが消えてしまった！

ロスはその日の夜、ハサウェイをホテルに誘って電撃的に結婚式を挙げようと計画を練り、グリーンに付添いを依頼する。もちろんグリーンはそれを快諾し、シンシアの誘いを断って待機する。ところが…。カーターは麻薬をやめようとするチェイスから力を貸すように頼まれ、彼の自宅に出かける。苦しみもがくチェイスを相手に努力するカーター。そこへデル･アミコがやってくる。彼女は麻薬中毒だったボーイフレンドと付き合っていたことがあり、離脱させる方法をよく知っていた。