ケヴィン・ゼガーズ

チャックは、父の命日に墓の前にたたずんでいた女性のことが頭から離れず、彼女について調査し始める。一方ジェニーは、大使の息子、ダミアンに誘われて、危険なビジネスに巻き込まれていく。そして、スキー旅行から帰ってきたばかりのルーファスは、なぜかリリーを避けようとしていた。

NYUの学生たちを感心させようと、ブレアはプロのミュージシャンを呼びプライベート・コンサートを開く。ダンとオリヴィアは、ブレアとヴァネッサが作った劇への出演を承諾する。一方ジェニーは、チャックのホテルに滞在する大使の息子に街を案内するが、やがて意外な事実が明らかになる。

チャックは、墓前にいた女性を調べるうちに、彼女が自分の母親だと思い始める。ダンとヴァネッサは、互いにほかの相手とデートしてみることを決めるのだが、居心地の悪さだけが残ってしまう。一方、ルーファスとリリーは、ジェニーとダミアンがある物を所持していることを知り激怒する。

ブレアはネイトの力を借りて、Wマガジンの気難しい上司エパリーの歓心を買おうとする。一方、ダミアンが、アッパー・イースト・サイドにさらなる騒動を引き起こす。チャックは仕事と遊びのどちらを取るかで心が揺れる。

ジェニーは、これまで危険な取引の仲間でしかなかったダミアンと一線を越える決心をする。一方チャックは、自分のホテルの従業員たちから、身に覚えのない罪で訴えられることを知り、叔父のジャックが関与していることを疑う。そんな中、リリーとルーファスは絆を深めようとしていた。

ブレアとダンは協力して、行方をくらましたジュリエットの居所を捜す。一方チャックは、リリーがまだ何か自分に隠しているのではと疑い始める。