コナー・パオロ

夏休みの終盤、ハンプトンズの別荘にいるセリーナたちのもとに、新しい恋人を連れたブレアが合流する。セレブたちが集まる“ホワイト・パーティー”が、今年も盛大に開かれ、彼らはみんな招待されているのだが・・・。

待ちに待ったアイビー・リーグの代表訪問。アッパー・イースト・サイドのコンスタンス・ビラード学園とセント・ジュード学園のティーン達は、その準備に余念がない。そんな中、セリーナのスキャンダルを嗅ぎつけたブレアは、それを復讐に利用する。自分の将来のため、何としてもダートマス大学代表を案内したかったダンだが、案内役にはネイトが選ばれる。当のネイトは、支配的な父親に過剰な期待をかけられながらも、大学にはまるで興味がない。一方でジェニーはセリーナの弟エリックと親しくなる。そしてルーファスは息子ダンのため、恥を忍んでリリーに力を貸して欲しいと頼む。

アッパー・イースト・サイドにも感謝祭の季節がやって来る。セリーナ、ダン、ブレアたちの家族も、それぞれ一堂に会するが、感謝祭では、家族が愛を確かめ絆を深める一方で、ある家族は崩壊の危機にさらされていく。

チャックが経営する新しいホテルを宣伝するために、セリーナはクラブのオープニングを盛り上げようと、知り合いのセレブたちに声をかける。一方ダンは、オリヴィアの過去の映像を見てショックを受ける。そんな中、ルーファスとリリーはハロウィーンを楽しもうと、ある準備を進めていた。

父の命日を迎えたチャックは気分が不安定になり、ブレアともギクシャクする。そんな時、ある人物が交通事故で病院に運び込まれ、駆けつけたチャックはさらに落ち込んでしまう。一方、ジェニーは、クラスメートを傷つけたと非難される。そしてエリックは、厳しいジレンマに直面して悩む。

アッパー・イースト・サイドのパーティーには、ゴシップガール流の派手なドラマが付きもの。もちろんエリックの18歳の誕生祝いも、何もなしには終わらない。出世と成功を焦るブレアは張り切りすぎて、実力以上に背伸びをしてしまう。セリーナは家族とベンのどちらかを選ばなくてはならない。そしてリリーの裏切りがあって以来、チャックとリリーの関係は冷え切った状態のまま。