マイアミ一の不動産業者ドミニクとその妻アシュリーが主催するパーティーでアシュリーのスピーチ中、ドミニクがバルコニーから落下、氷の彫刻に串刺しになった。
デイモンとボニーは、故郷へ帰る手掛かりがデイモンの過去に隠されていると気づき、デイモンは、つらい過去を再び体験することになる。一方、アラリックは、ボニーを失ったジェレミーに寄り添おうとし、ステファンは、新たな人生を歩み始める“新しい自分”がどういうものかをエレナに示そうとする。そんな中、疑うことを知らないマットは、トリップの秘密の世界に巻き込まれていく。
エレナは、デイモンを失ったという現実に向き合い、悲痛な思いでこの4か月間を過ごしてきた。だが同時に、彼女は、とても危険な方法でどん底から立ち上がっていく。一方キャロラインは、トラベラーズが掛けた魔術を解こうと躍起になる。シックス･シーズン第1話は、エレナがウィットモア･カレッジの2年生としてスタートする新学期で幕を開け、誰もが大きな変化に直面する。
エレナはアラリックの力を借り、デイモンの死を受け入れ生きていこうと決意する。一方エンゾはキャロラインを説得し、一緒にデイモンとボニーを連れ戻しに行くが、予期せぬ回り道をしたためキャロラインがステファンの衝撃的な一面を見てしまう。そんな中、マットは、ジェレミーが、町にやって来たばかりの謎めいたサラと仲良くしているのが気になり始める。
ホームカミングが近づいたある日、エレナはトウモロコシ畑の迷路で開かれるパーティーにリアムを誘う。だがキャロラインは、突然現れたステファンに頼まれ、エンゾが生み出した混乱状態を収拾しようと懸命になり、パーティーどころではない。一方タイラーは、人狼の呪いを試され窮地に陥る。そんな中、帰路につくデイモンとボニーは、旅に影響を与える重大な発見をする。
