ジェイソン・ワーナー・スミス

エレナは、日々の生活の中に楽しさを取り戻そうとキャロラインを泳ぎに誘い、リアムを紹介しようとする。一方、エンゾを捜すためミスティック･フォールズに戻ってきたステファンは、エレナの奇妙な変化に気づき衝撃を受ける。そんな中、ジェレミーは、エレナの身を危険にさらす呪文を発見し、デイモンとボニーは、ある手掛かりから、自分たちと似たような者の存在を確信する。

盗まれた海軍のTNTを追うと、コカインの製造に使用されていることが判明する。プライドたちは、国内の麻薬組織がコカインを作っていることを突き止めるが、その組織を指揮しているのはソーニャの昔からの友人、マリオン･ワトキンス (サミーラ･アームストロング) だった。

エレナは、デイモンを失ったという現実に向き合い、悲痛な思いでこの4か月間を過ごしてきた。だが同時に、彼女は、とても危険な方法でどん底から立ち上がっていく。一方キャロラインは、トラベラーズが掛けた魔術を解こうと躍起になる。シックス･シーズン第1話は、エレナがウィットモア･カレッジの2年生としてスタートする新学期で幕を開け、誰もが大きな変化に直面する。

イカボッドは死人のブルックスを介し、捕まえた首なし騎士を尋問する。騎士がカトリーナのネックレスを持っていることに気づくイカボッド。そしてついに騎士の正体が明らかになる。首なし騎士はイカボッドの元親友であり、カトリーナの元婚約者のエイブラハムだった。停電により力を回復していく騎士。ブルックスが手にした聖杯で牢屋の魔法は解かれ、解放された騎士はイカボッドを殺そうとするが、モロクの手下たちが現れ…。