ジェイデン・ケイン

ジェシーが娘のグレイシーとセーリングを楽しんでいると、突然襲ってきた海賊が乗客を人質にし、ジェシーに暴行する。チームは居場所を特定し、グレイシーを救えるのだろうか。

今回の対象者、マシュー･リードは、ある人物が原因で高校時代のガールフレンドが死んだと信じており、その人物を殺そうとしている。リースとショウは、リードを監視するため同級生になりすまし、最も危険な場所、高校の同窓会に潜入する。一方フィンチとファスコは、ヴィジランスが仕掛けてきた攻撃の背後にどんな動機があるのかを探るため、ワシントンD.C.へ向かう。

ジュリアンとリリーがメアリー･ルイーズとノラの記念日を祝うパーティーを開く。一方、ステファンとデイモンは、ジュリアンが仕掛けた新たな脅威を取り除くため、危険な計画を実行しようとしていた。そんな中、ヴァレリーが重大な秘密を明かし、キャロラインは、新たな現実と向き合うことになる――たとえそれがステファンとの関係を壊すことになろうとも。

かつての恋人ジュリアンと再会したリリー。彼女は、ジュリアンをデイモンとステファンに紹介するため、また異端者たちとミスティック･フォールズの住民を和解させるために晩餐会を開く。だがデイモンたちは、ジュリアンにどう接するかで意見が食い違い、結論を出せずにいた。そんな中、衝撃的な新事実を知ったアラリックは、打ちひしがれ、極限状態に追い込まれる。

エレナを失い、彼女のいない世界に慣れなければならないデイモン。ボニーはそんな彼が変な行動を取らないようにと見守っている。一方、ステファンは、ミスティック･フォールズをリリーたちから守ろうと躍起になる。だが、マットがステファンやキャロラインと手を組み“異端者たち”の横行を阻止しようとした時、思いがけない出来事が起こり、一人が危機に陥る。

ジュリアンのやり方についてリリーと話し合うため、幼少時代の痛ましい記憶を彼女に突きつけるステファンとデイモン。だが、リリーが160年間も隠していた秘密を明かすと、二人は、自分たちが知っていたサルバトーレ家のことすべてを疑い始める。一方、リリーに認められたいエンゾはジュリアンと対決するが、事態は予期せぬ方向に展開し、一筋縄ではいかなくなる。