ジャスティン・マイルズ

アレクサンドリアの方角から鳴り響くクラクションで、誘導されていたウォーカーの半数が道をそれてしまった。バイクと車で先導するダリル、サシャとエイブラハム以外はアレクサンドリアへと引き返す。リックはグループと離れ、道をそれたウォーカーを元に戻すためひとり車へと向かう。残ったグレンとミショーンたちは途中ウォーカーに襲われながらも、ある町にたどり着く。そこはかつてニコラスが仲間を置き去りにした町だった。

ハロウィーンの夜、青年たちが古い教会の床下から女性の遺体を発見。横にあった鉄の棺からは頭部のない男性の遺体が出てくる。その後、彼は独立戦争時代の将校で、女性はサラという現代の医学生と判明。そこへスリーピー･ホロウから来たイカボッド･クレーンと名乗る男とFBIのアビー･ミルズ捜査官が現れ、遺体を引き渡すよう要求する。ドラマ「スリーピー･ホロウ」とコラボしたクロスオーバー･エピソード。

ドウェインの父カシアス･プライド (ステイシー･キーチ) は、20年前に起きて未解決のままの悪名高いカジノ強盗事件に深く関わっていた。一方、ドウェインは存在さえ知らなかった家族と対面する。記念すべき100話目。

プライドは赤いスーツの男の悪夢に悩まされ睡眠がとれず、専門の治療を受けてこの男の素性を探ろうとする。その頃、横柄な特別捜査官、クエンティン･カーター (チャールズ･マイケル･デイヴィス) がチームに加わる。