エレナを失い、彼女のいない世界に慣れなければならないデイモン。ボニーはそんな彼が変な行動を取らないようにと見守っている。一方、ステファンは、ミスティック･フォールズをリリーたちから守ろうと躍起になる。だが、マットがステファンやキャロラインと手を組み“異端者たち”の横行を阻止しようとした時、思いがけない出来事が起こり、一人が危機に陥る。
衝動的に行った自分の決断が、ステファンとリリーの間で交わされた取引に影響を与えるかもしれないことを知ったデイモン。母親との関係を、これ以上手に負えなくなる前に修復するしか彼に残された道はない。だがそれを見越していたリリーは、デイモンが最もダメージを受ける計画を実行する。そんな中、キャロラインはステファンの過去について驚くべき事実を知る。
デイモンとステファンは、ジュリアンを捜すうち、ミスティック･フォールズ近くの小さな町にたどり着く。一方、キャロラインは、妊婦のヴァンパイアとして日々奮闘しているが、アラリックは、彼女が想像以上に妊娠の影響を受けていることに気づく。そんな中、デイモンと意見が食い違ったためステファンが独断で行動し、二人の人生を変えるほどの負の連鎖が引き起こる。
妊娠の副作用でキャロラインの命が脅かされ、ステファンとヴァレリーは彼女とお腹の子を救うために究極の手段を取る。一方、デイモンの秘密を知ったエンゾは、彼を脅してレイナの行方を探らせる。だが、デイモンは自分の軽率な行動で、愛する人たちを危険にさらしてしまう。デイモンは一念発起して、手遅れになる前に事態を収拾しようと全力を尽くす。
ジュリアンとリリーがメアリー･ルイーズとノラの記念日を祝うパーティーを開く。一方、ステファンとデイモンは、ジュリアンが仕掛けた新たな脅威を取り除くため、危険な計画を実行しようとしていた。そんな中、ヴァレリーが重大な秘密を明かし、キャロラインは、新たな現実と向き合うことになる――たとえそれがステファンとの関係を壊すことになろうとも。
