ダン・ジスキー

ネイトとの関係がこじれたショックと、その後の軽はずみな行動に対する罪悪感を抱えながら、17歳の誕生日を迎えたブレア。しかし誕生パーティーでは笑顔を装い、友人には本当のことを言わないでいる。セリーナとヴァネッサの間のわだかまりを解こうと、ダンはブレアのパーティーにヴァネッサを連れて行くが、そのお節介が裏目に出て、セリーナにまた新たな誤解を与えてしまう。一方ジェニーは母親を内緒で家に連れて来て、父と兄を驚かせる。しかしルーファスにはまだ、過去を水に流す心の準備が出来ていない。そして詐欺と横領の容疑をかけられた父親のビジネスを救うため、ネイトは両親から大きな犠牲を強いられる。

シーズン5の最終回。ネイサン・レーン扮するきらびやかなラウンジ歌手の結婚式に出席するため、キャリー、サマンサ、ミランダ、シャーロットの4人はハンプトンズに向かう。一方、キャリーは、バーガーという名のバイク乗り（ロン・リビングストン）と出会い、新たな恋の予感に胸を躍らせる。

リースとフィンチの新しい捜査対象は、家族に忠実で幸せそうに見えても運に見放されて追いつめられた男だった。男に政治家の命が狙われていると思ったふたりは捜査を進める中、元捜査対象であり有力者を知る優秀なフィクサー、ゾーイから協力を求められる。

チャック、セリーナ、ブレア、ジェニー、エリックは、身内のひとりが病院へ運ばれたことで、自分たちに危機が迫っていることを悟る。一方、両親のハワードとアンを救いたいネイトは、過去のいざこざを水に流して二人を和解させる。

ジャックは、ローガン大統領に自白させようとしたが失敗。こうして、頼みの綱は大統領夫人マーサだけとなる。その後、全てが解決したと安堵したのもつかの間、ジャックに恨みを持つ敵が忍び寄る。

ベースジャンパーがビルの屋上から跳んだ際に空中で射殺され、さらに別の犯人によってパラシュートに細工もされていた。ワトソンの妹はシンウェルが昔のギャング仲間と会っているのを目撃する。