デズモンド・ハリントン

チャックが失踪する。そしてチャックの叔父が、彼を助け事態を収拾するために、アッパー・イースト・サイドにやって来る。一方ダンは、リリーの秘密を知り、そのことがセリーナとの関係に影響するのではないかと心配する。

バートが残した遺書のために、バス家の家族は分裂してしまう。だが、ゴシップガールがスクープした情報によると、新しい家族が誕生するらしい。それは、ダン、ジェニー、セリーナ、そしてエリックというのだが・・・。

いったい誰が合格して、誰が不合格だったの？イェール大学から早期入学者選考の結果がメールで届き始めると、ブレアは落ち着きを失い、ひどく神経質になる。一方、ネイトとヴァネッサは二人でロマンチックな夜を過ごす。

ブレアは、ファッションショーの準備をしている母エレノアを手伝う。重要なクライアントも来るこのショーを必ず成功させようと、二人は懸命だ。そしてジェニーは、会場に大学生をたくさん集めてほしいと頼まれ奮闘するが、モデルの中にアグネスがいることを知り、顔をこわばらせてしまう。

セリーナやその友人たちの間でも、ようやく場違いに感じなくなってきたチャーリーだが、コンスタンス・ビラード学園の同窓会パーティーに招かれたときに問題が発生。結婚を意識しながらも、ブレアは一生を過ごす相手を決めかねている。ジャック・バスがアッパー・イースト・サイドへ戻ってきたことで、チャックとその周囲の人間に、災難が降りかかり始める。

チャックの命を救ってくれた叔父のジャック。チャックは、感謝の気持ちを表すためにジャックを町に招くのだが、すべてが計画どおりに進むわけではなかった。ブレアとダンは、新しい関係を築こうとするが、予想外の障害に阻まれ立ち往生する。一方アイヴィーは、ウィリアムのおかげで、アッパー・イースト・サイドに受け入られることを期待し、ネイトは新しい投資家が彼の新聞を救ってくれることを期待する。