ブリジット・モイナハン

他の女を憂鬱でみじめな気分にさせること。それだけを生きがいにしてる女なんている？キャリーはビッグとナターシャの結婚記事を見てショックを受ける。さらにキャリーはナターシャ本人にバッタリ出くわし、モデル並みに美しい彼女を見てもっと落ち込むのだった。しかし、ある昼食会で同席できると知り、キャリーは一発いい女を決めようと奮い立つ。サマンサは親友たちとスパで楽しむが、火遊びがすぎてトラブルに。シャーロットは太ももにコンプレックスを感じており、ミランダは小うるさい家政婦に辟易していた。

ビッグは「ナターシャとの結婚は失敗だった」とキャリーに告げ、彼女にしつこくつきまといはじめる。心の底ではビッグのことを断ち切れない彼女は、エイダンへの罪悪感にさいなまされながらもビッグとの関係に再びおぼれていく。シャーロットはトレイとめでたく婚約する。しかしプロポーズしたのはトレイではなくシャーロットのほう。彼女はそれが唯一気にいらないのだ。スティーブはミランダと別れた後も彼女の部屋に居候していた。サマンサのセックス相手は、激マズの精液の持ち主。彼女は食事で味を改善しようと試みる。

平穏で幸せな恋愛。望んだとおりの関係なのに、ドラマチックな要素がないと物足りなく感じるのはなぜか？キャリーはエイダンとのケンカや障害の無い関係に疑問を持ち始める。しかし彼女はビッグとの苦しい恋の日々を思い出し、エイダンとの関係を大事にしようと決意する。ミランダとスティーブは、ほとんど馴れ合いの平和な生活を送っている。シャーロットは年内の結婚を目論みあれこれ画策するが、言い寄ってきたのは既婚者だった。頭にきて外へ飛び出しタクシーに跳ねられそうになる。そこで彼女はついに運命の人トレイと出会う。

シーズン2の最終回。あれほどの想いで愛した男と友達になれるものなのだろうか？ミランダは、元恋人のスティーブと友達として付き合うようになる。キャリーはビッグとの友情関係を育てようと考え始めた。その矢先、彼から驚くべきニュースを聞かされる。なんと26才の女性ナターシャと婚約したというのだ。その頃サマンサはミスター・ツービッグから驚くべきモノを見せ付けられていた。シャーロットは再び乗馬をしようと思い立つ。

30代以上の女性にとって、20代の女性は敵なのか味方なのか？キャリーたち4人は、リゾート・ビーチのハンプトンで夏の休暇を楽しむことに決めた。そこでは20代の若者との関わりが待っていた。キャリーには彼女を崇拝する弟子ができる。シャーロットはちょっと味見をしただけのはずだった若者に病気をうつされる。サマンサはアシスタントに顧客を取られそうになる。そんな中、キャリーは突然ビッグとパーティで再会する。彼は26才の美しい女を連れていた。

キャリーはビッグとの不毛な関係を断ち切ることができない。エイダンと間にも気まずい雰囲気が流れ始める。ビッグ夫婦のアパートでの情事の後、キャリーはナターシャと鉢合わせする。ナターシャの悲痛な叫びを聞き、キャリーはビッグとの関係に終止符を打つことを決意する。サマンサはマンハッタンの伝説と呼ばれる男とセックスしたいがためにエイズ検査を受ける。ミランダはサンドイッチマンの卑猥な言葉に不快な思いをするが、少しそそられるものを感じる。シャーロットは猛烈なウエディングドレス探しの末、遂に完璧なドレスに出会うのだった。