マイケル・ケーガン

ラルフ･ローレン「ポロ」の責任者に昇進したレイチェルはアシスタントを雇うことに。さっそく、素晴らしい経歴を持つ有能な女性と、若くてセクシーな男性のどちらを採用するかで大いに悩む。結局、みんなのアドバイスを無視して、男性を雇うことにするのだが…。

予期せぬ腰の怪我を負ってしまったロビーは、自分が同行できないことを理由にハンナの他州でのチャリティー公演をキャンセルする。しかしライバルのポップ・スター、ミケイラ（セレーナ・ゴメス）をチャリティー公演でリードしたいマイリーは、ロキシーをだまして付添い人とし一緒にフロリダへと向かう。ロビーとジャクソンはマイリーの飛行機に時間スレスレで間に合うが、結局マイリーをそのまま行かせるべきだとロビーは気づく。

新しい香水のスポンサー契約が決まったマイリー。ところが香りが気に入らず、自分の正直さを理由に契約を破棄する。オリバーは、ティーン向けの人気サバイバル番組に出たいジャクソンのために、彼のオーディション用ビデオを撮る。

マイリーがオリバーをハンナのコンサートのバックステージを案内すると、リリーは気を悪くする。。一方、ジャクソンは自分が呪われているとリコを騙し、優しくさせるように仕向ける。

元カレのジェイクが町に戻ってきて、友達としてつき合おうとマイリーに提案する。申し出を受け入れたマイリーだったが、ジェイクが出演する新作映画で、マイリーの永遠のライバル、ミケイラがその恋人役として共演すると知り、リリーと手を組んでミケイラをクビにさせようとする。一方で、リコはジャクソンとオリバーが、二人がシャワーを浴びずに臭くなるようだまし、水着モデルたちが逃げていくのを楽しむ。