マイケル・ピット

春休み、ドーソンはジョーイとアンディを連れて叔母グウェンの家へ。そこにペイシーと幼なじみのウィルも加わる。ジョーイとペイシーは互いの気持ちを巡って衝突を繰り返し、ついにはキスを交わすが、その瞬間をグウェンに見られてしまう。一方、ゲイルのレストランで働くジェンは、ヘンリーに言い寄るウエートレスのシェリーに嫉妬心を抱く。また、ゲイルとミッチの結婚式でスピーチを務めた旧友が亡くなり、2人は複雑な思いに包まれる。

ジョーイは、親友ドーソンを取るか、それともペイシーを選ぶか、答えを出せずにいた。一方ジェンは、合宿へ向かうヘンリーに気持ちを伝えられなかったことを悔やむ。そんな孫の様子を見たエブリンは、ジェンと共に車でバスを追いかける。ジェンが無事に思いを伝えた後、今度はジャックをイーサンと再会させる。そしてペイシーの出発が迫る中、ドーソンはジョーイに「君の幸せを邪魔したくない」と伝え、ペイシーの元へ行くよう背中を押す。

「真の愛」号の門出の日、ジョーイとペイシーは2人の関係をドーソンに打ち明けようと決める。だがジョーイはドーソンを傷つけてしまうことを恐れてどうしても言い出せず、ペイシーはドーソンのことばかり気にかけるジョーイに不満を募らせる。ジェンは祖母の留守中、自宅でヘンリーと過ごすが、ヘンリーは自分を優先してくれないジェンに不満を募らせる。アンディはペイシーへの未練を断ち切るべく、ウィルとのデートに応じる。

ジャックはイーサンを同伴しプロムに参加しようとするが、担当者のバーバラ･ジョーンズに男同士の参加を拒否される。そこでドーソンが自分たちでプロムを開催することを提案する。プロムでセックスをしないことを事前に話し合ったジェンとヘンリーだったが、意識しすぎて気まずくなる。そんなヘンリーがフットボール部の夏合宿の話をするとジェンが激怒する。ペイシーと踊るジョーイを見てドーソンは傷つき彼女に思いをぶつける。

ペイシーはドーソンを誘って子供の頃の思い出の場所へキャンプに行く。そこでジョーイへの思いを彼に告げようと計画していたが、バズとその友達が乱入して計画が狂ってしまう。一方ヘンリーの誕生日パーティに呼ばれず落ち込むジェンと、ペイシーとの関係で悩むジョーイは、アンディに誘われ女子3人で遊ぶことになる。イーサンを自宅に呼んだジャックは、出張を取りやめた父親と鉢合わせして衝突。やたらと監視してくる父親に嫌気がさす。

ケープサイドで毎年恒例のヨットレースが開催されることに。リアリー･フレッシュフィッシュがスポンサーとなってペイシーがレースに出るのを知ったドーソンは、ペイシーに対抗しようと、ポッターB&Bをスポンサーにしてレースにエントリーする。ジョーイは、ドーソンとペイシーが決裂したままレースで激しく争う様子を見て、罪悪感にさいなまれる。ジェンを怒らせてしまったヘンリーは許しを乞うため、1週間にわたってジェンを追いかけて謝罪を続ける。