レイチェル・ビルソン

チャックはバイ･モアで知り合った魅力的な女性客、ルーに心奪われる。しかし表向きはサラという恋人がいるため、複雑な思いを抱える。

ルーと付き合い始めたチャック。あるチラシを見て脳のインターセクトが反応し、ルーの元カレのデータが蘇る。彼は、ある違法貨物を扱っているとウワサされるギリシャの海運王の息子だった。

テッドとバーニーが、どちらが美女にアタックするか議論していた時、テッドは彼女がシンディ（レイチェル・ビルソン）と一緒だと気づく。昔付き合っていたシンディが、テッドの未来の妻のルームメイトだったのだ。ロビンはドンとのことで傷付いており、マーシャルは家庭を持ちたいという気持ちを隠せない。

第100話では、バーニーがセクシーなバーテンダーをゲットするためにスーツを着るのをやめようかと悩み、その葛藤から素晴らしいミュージカル曲が生まれる。一方、テッドは彼の未来の子供の母親との出会いに一歩近づく。

テッドの子供の母親がどのようにテッドと出会い、この８年間どう過ごしてきたのかが、フラッシュバックで描かれる。２人の知らないところで、２人には数年来の共通の友人や知人がいて、それがすべて最初の出会いにつながっていた。

バーニーがプロポーズの前に彼女の父の許可を請わなかったと知ったロビンは、婚約を発表する前に父の承認を得るように言う。 一方、テッドは２人の結婚式の準備に没頭することで、自分の気持ちを隠そうとする。