ロン・リヴィングストン

ついにバーガーとベッドインしたキャリー。だが期待に反して、彼とのセックスはあまりにも味気ないものだった。一方、サマンサは親友たちに生食のレストランを紹介するが、そこの一番の売りは生身のウエイターの「テイクアウト」だった。

シーズン6第1話。しばらく恋愛から遠ざかっていたキャリーは、ジャック・バーガーとの熱いデートで、「ネタ切れ」が回復したと信じる。一方、ミランダはスティーブへの本当の気持ちに気づく。シャーロットはユダヤ教以外の人と結婚できないというハリーの言葉に動揺する。

第3話: 初めてバーガーの部屋を訪れたキャリーは、その部屋の内装が別れた恋人のコーディネートと聞いて複雑な気分になってしまう。とはいうものの、そういうキャリーもビッグとの怪しい関係を引きずっていて...。

第4話: 恋愛において男と女の“見解の相違”はトラブルのもと。バーガーの本にキャリーが率直な意見を述べたことから、2人の間にはすきま風が流れる。キャリーは数多くの恋愛を経験しても男心を読むのは難しいと痛感する。

キャリーお気に入りのデザイナーのたまり場に行くときは冷静だったバーガーが、彼女の突然の仕事の成功で、冷たくなったバーガーの態度に驚く。ミランダは、スティーブと予定外の一泊旅行をする。サマンサは、売れない俳優ジェリーのためにPR能力を発揮する。

シーズン5の最終回。ネイサン・レーン扮するきらびやかなラウンジ歌手の結婚式に出席するため、キャリー、サマンサ、ミランダ、シャーロットの4人はハンプトンズに向かう。一方、キャリーは、バーガーという名のバイク乗り（ロン・リビングストン）と出会い、新たな恋の予感に胸を躍らせる。