アレックス・ボースタイン

ロスは同僚の美人古生物学教授、チャーリー･ウェラーに会って興奮。しかし彼女の昔の恋人のリストにビビっているうち、チャーリーをジョーイにとられてしまう。ジョーイに恋心を抱き始めたレイチェルも振られる。一方ジョーイ主催の「愛の病院日誌」パーティーにすっかり舞い上がったモニカは、ハンサムな俳優を追いかける。チャンドラーは女優の一人舞台を見に行って…。

ローリーが私立の名門チルトン高校に合格する。だが、ローレライにとっては頭の痛い問題も。高額の学費を工面するため、疎遠になっている両親にお金を借りなければならないのだ。そして、両親からある条件を出されてしまう。

学校でゴルフの授業を選択したローリー。それがきっかけで、祖父リチャードとゴルフクラブへ練習に行くことになり、ローレライを驚かす。ゴルフを習いながら楽しいひとときを過ごしたローリーは、祖父と仲よくなっていく。

“鹿が車に衝突してきた”なんて言い訳なら信じてもらえるかも!? ローリーはチルトン高校に行く途中で思いもよらない災難に遭い、大事なテストに遅れてしまう。そのせいで成績をひどく落とすことになりそうで…。

ジェスはスターズ･ホローを離れ、父ジミーの暮らすカリフォルニア州ベニスへ向かう。だが、父との再会はジミーの恋人サーシャとの間に緊張を生み、ジェスは重大な選択を迫られる。ローリーは、卒業前に大量の課題を抱えながらも、祖母エミリーの頼みで式典の服選びを手伝うことになり、ローレライとの間に新たな火種が生まれる。さらにローレライは、ローリーのイェール大学の学費をどう工面するか頭を悩ませていた。

ローリーはローガンの新聞記事の執筆を手伝うが、彼の父が開くサイン会に誘われず落ち込む。リチャードはエミリーが昔の恋人と話しているのを見て動揺し、彼女の車に追突してしまう。リチャードの車で帰るうちにふたりは仲直りし、再び結婚の誓いを立て直すことを決める。