マシュー・デイヴィス

マットとキャロラインはずっと不在だったマットの母親ケリーの突然の帰宅に驚く。一方、態度を一変させたデイモンに懸念を抱くステファンとエレナ。デイモンはフォーブス保安官から“独身男性のチャリティーオークション”に出てほしいと頼まれる。一方、アラリックは明らかになった衝撃的な過去の真実と向き合っていた。エレナは実の母親を捜す決心をするが…。

アンナはある意外な人物と共にサルバトーレ家を訪れる。エレナとステファンはキャロラインとマットのカップルときまりの悪いダブルデートをすることに。そこで、ある出来事がきっかけとなり、ステファンはマットとの距離を縮めるのだった。一方、ジェナは古くからの友人ケリーとの再会を果たす。そんななか、ジェレミーとアンナの関係に予想外の展開が訪れ…。

ステファンは新たにわき起こった自分の衝動に苦しんでいた。一方、エレナとジェレミーのもとに父親の弟ジョン･ギルバートが訪ねてくる。そんななか、入植150周年を祝うパーティーで、いつもと違う様子を見せるステファン。また、デイモンはジョンが町に来た理由を探ろうとしていたが、最悪の展開を迎える。そしてマットは母親をめぐって、タイラーに殴りかかり…。

高校に謎めいた雰囲気のアラリック･サルツマンという歴史の教師が赴任し、ジェレミーは彼から課題を出される。一方、祖先の夢を見て、うなされていたボニー。ネックレスをめぐり決着がつかないキャロラインとボニーは、エレナを交えて降霊術を行うことに。だが、その結果、思いがけない事が起こってしまう。そして、ついにデイモンがこの町に再来した驚くべき理由を明かす。

スピード違反の車がパトカーに追われて暴走の末、街灯に衝突して爆発炎上する。運転席の黒焦げの死体は、パスポートから英国人の記者マチストンと判明する。コカインとアルコールを摂取していたことが分かり、ロビンスは無謀運転による事故と判断するが…。

新たなヴァンパイアの正体が突き止められず、ステファンは護身用にエレナの家族と友人の分の薬草、バーベナを用意する。一方、ダイナーでバイトをすることになったマット。同じ店で働くバーテンダーのベンは詰め寄るデイモンからボニーを救う。そんななか、ステファンとデイモンを伴いパーティー会場に現れたエレナ。そこでアラリックはデイモンに話しかける。