飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回の舞台は、“世界で最もクールな街”に選ばれた学芸大学。 ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で兄妹役で共演している中井貴一さんと初めてのサシ飲み！ 飯島が「お兄ちゃん」と慕う中井さんと、おいしいお酒とお料理をいただきながら、俳優としての仕事の話やプライベートな話などゆっくり語り合う。 リスペクトする中井さんに、飯島からの質問が止まらない！ 逆に、この番組をよく見ているという中井さんから飯島に、番組に関するいろいろな質問が投げかけられる！

飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回の舞台は、前回に引き続き“世界で最もクールな街”に選ばれた学芸大学。 ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で共演している飯島直子と中井貴一さんがサシ飲みしているところにもう一人！ やって来たのは、同じくドラマで共演している小泉今日子さん！ドラマの撮影秘話や今までとこれからのお仕事の話、ライフスタイルや推し活についてなど、楽しくたっぷり語り合う。 そして、飯島がトイレで席を離れている間に、中井さんと小泉さんが“リアルな飯島直子”について話し出す。 おいしいお料理とお酒をいただきながら、スペシャルな3人のトークが繰り広げられる！

飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回は学芸大学の酒場で、ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で共演中の小泉今日子さんと初めてのサシ飲み！ おいしいお酒とお料理をいただきながら、同世代の二人が、今までとこれからについてゆっくり語り合う。 ライフスタイルやハマっている推しの話、お互いの性格分析や苦手な人との付き合い方など、話はどんどんディープになっていく。 そして、“お姉ちゃんに憧れる妹”という二人の意外な共通点も見つかる！？

飯島直子が地元の人に愛されるお店を飲み歩き、常連客や会いたかったゲストと飾らないトークでほっこり酔いしれる。今回は、下町情緒あふれる「三ノ輪」でひとりハシゴ酒。 飯島が出演する大河ドラマの舞台“吉原遊郭”があった街で乾杯！ 吉原の現在の姿に興味津々の飯島が1軒目に向かったのは、遊郭の大門があったあたりの居酒屋さん。 常連客たちとお酒を飲みながら楽しく過ごす。 続いて2軒目は、ご夫婦が営むイタリアンの居酒屋さんへ。 地元の人たちでにぎわう中、居合わせたご夫婦やカップルの話に耳を傾ける。 そして飯島がおいしさのあまり拍手を送った一品とは！？

今回の舞台は、お茶の水。 学生でにぎわう街で、大人に愛されたお店をハシゴする。 1軒目は「昼さがりから草木眠るまで」という看板を掲げたバーへ。 昼下がりに窓から電車を眺めながら、常連さんとモヒートで乾杯！ 手作りの本格料理でおなかを満たす飯島。 続いて2軒目に向かったのは、インドのお酒と屋台料理が楽しめるレストラン。 インドで暮らしていたという5人の女性と相席に。 飯島も女子会に加わり、初体験のインドの味を楽しみながら、インドの暮らしや文化についても学ぶ。