バックグラウンドの異なるレーガン、キーサン、アッシュ、クリスが、アメリカの8都市を巡る旅に出る。アッシュビル、マイアミ、オースティンなど街ごとにマッチした相手とデートを重ね、最終目的地であるハワイへ連れていく相手を選ぶことに。