27歳にしてウェディングプランナーのチーフに昇格し、地位、名誉、憧れ、羨望のすべてを得た、“いい女”･雨樹凛子 (高田夏帆)。完璧に見えるが、密かにコンプレックスを抱えていた。それは未だ処女だということ。気になっている、35歳･イケメン映像クリエイターの緋山余一 (猪塚健太) には、バレたくない! 親友の木場園子 (ゆん) に合コンに連れて行ってもらうも、良い出会いなんて無く…。そして、偶然入ったバーで、同期の上坂弦 (戸塚祥太) に会う。ウエディングアドバイザーとして契約数1位の上坂は、容姿端麗で女性の羨望を一身に集めるパーフェクト男子。しかし、小中高校の同級生･バーテンダーの久地直 (飯島寛騎) によって、童貞であることが明らかに。ピンときた凛子は、自分が処女だということを隠し、上坂をラブホテルに誘い…!?

緋山 (猪塚健太) とデートに行くことになり、楽しみすぎて妄想が止まらない凛子 (高田夏帆)。しかし「ハジメテ」を終えたとはいえ、これから起こりうる恋の展開に不安が募り、上坂 (戸塚祥太) にお互いで予習しようと提案! 凛子の秘密を唯一知る親友の園子 (ゆん) は脱･「ハジメテ」のお祝い会を開いてくれたが、中途半端な2人の関係を心配していて…。また仕事では後輩の坂崎 (林ゆめ) がミスをしてしまい、物凄くピンチな状況に!? ただ協定を結んでいるだけの“近くて遠い”2人に、少しずつ変化が―。

初めて上坂 (戸塚祥太) の家で朝を迎え、改めて好きだと気づいた凛子 (高田夏帆)。次の火曜日に会う約束をし、幸せを噛み締めていたが…。式場には、ウエディングプランの相談でまたもや上坂の初恋相手･志保 (筧美和子) の姿が!? なんとかして上坂との再会を阻止したい凛子だったが…。一方、上坂は緋山 (猪塚健太) から凛子との関係を「邪魔しないで」と宣戦布告されてしまう。そして久地 (飯島寛騎) のバーで園子 (ゆん) といた凛子は、ある人物に会ってしまい―!?